蒋干见丞相垂问，乃施礼答道：“敬诺，丞相及诸公容禀。周公瑾与某同为庐江舒县人，洛阳令周异之子，堂祖父周景、堂叔周忠都曾官至太尉。周郎有姿貌、精音律，性度恢廓，实当世奇才也。少时即与孙策交好，二十一岁起随孙策平定江东，厥功甚伟。克横江、当利，又渡江攻打秣陵，大败笮融、薛礼，转而攻占湖孰、江乘，入据曲阿。兴平二年，逼走刘繇，周瑜率部把守丹阳。建安三年，周瑜经居巢回吴郡，孙策亲自出迎，授周瑜建威中郎将，赐以鼓乐修建住所，赏赐之厚无人能比。周瑜时年二十四岁，吴郡人皆称之为周郎。因庐江士民佩服周瑜恩义，于是孙策命他出守牛渚、后又兼任春谷长。孙策攻荆州时，拜周瑜为中护军，兼任江夏太守，随军征讨。周瑜、孙策攻破皖城，得到桥公两女，皆国色天姿。孙策自娶大乔，周瑜娶小乔。孙策对周瑜说：‘桥公之女虽经战乱流离之苦，但得我二人作女婿，也足可庆幸矣’。其后攻寻阳败刘勋，讨江夏，又回兵平豫章、庐陵，周瑜留镇巴丘。后孙策遇刺，孙权继任，周瑜将兵赴丧，以中护军与长史张昭分掌军政大事。孙权母临终，曾遗言其子‘内事不决问张昭，外事不决问周瑜’，可见其在江东，实得孙氏依赖倚重。”
曹操听了，对周瑜又爱又恨，想了半晌，忽问蒋干道：“孤若差你去江东水军大营，劝说周郎来降，你可敢去？”蒋干本来只想耍耍口才而已，但想到此时正是出人头地之机，遂将心一横道：“我蒋干自入丞相幕帐，未有尺寸之功，实在惭愧不安。即丞相有命，即赴汤蹈火，安敢不从？愿借一叶扁舟，明日即可起行——但若不成功时，丞相休怪。”曹操赞道：“卿于两军对垒之际，敢于只身入于敌营，便是大功；那周郎降与不降，却与卿无干，说甚怪罪。卿此去江东，要将何物去说周郎？”蒋干道：“周郎志向高雅，俗物不能动其心也。某只消一童随往，二仆驾舟，其余不用。”曹操甚喜，即置酒与蒋干送行。书中暗表，这蒋干绝非等闲人，若非也不敢于两军对垒之际只身过江，去游说对方三军统帅。据《三国志·周瑜传》裴松之注引《江表传》描述：“蒋干有仪容，以才辩见称，独步江、淮之间，莫与为对”。若以此论之，蒋干当为顶尖外交家，一流说客。闲言少叙，且说蒋干领命即日起程，布衣葛巾，率一童二仆，驾一叶扁舟，扬帆破浪，直至对岸江东大营。不一时到了，有江东水寨巡逻小船将蒋干拦住，盘问来意。蒋干即请巡官报进大都督，说是故人蒋干来访，遂即递上名帖。巡官见其并未携带军械，即命军卒看住，自进中军大帐禀报周都督。
周瑜闻是子翼来访，哈哈大笑，遂率左右将佐亲自出迎，营门外鼓乐喧天，如迎贵客。蒋干见周瑜亲自来接，自觉面上有光，急趋前揖手为礼道：“公瑾兄久违，丰采如昔；与兄一别经年，今日相见，果真人生一大幸事！”周瑜朗声大笑，上前执手相邀，说道：“子翼良苦，远涉江湖为曹氏作说客邪？”蒋干故作不悦道：“吾与足下乃州里同乡，又有同窗之谊，中间隔别经年，天各一方。遥闻芳烈而近在咫尺，故乘便前来叙阔，并观雅规，而云说客，无乃逆诈乎？”周瑜说道：“吾虽不及夔、旷之聪，闻弦赏音，足知雅曲也。”
蒋干哈哈大笑，于是以退为进，装作不悦说道：“即足下待故人如此，便请告退。”说着唤了小童，转身便向江边而行。周瑜急忙笑而挽其臂道：“弟不如兄之宽宏雅量，光风霁月之怀，但恐兄为曹氏作说客耳。兄既无此心，弟岂容你说去便去？——虽然大敌当前，故人远来，也当联榻夜语，不醉不休！”遂挽手一同入帐，命置盛宴相待。江东诸将闻都督同窗来访，偏将及参军以上者亦轮番相请，连饮三日，皆不涉及军国之事，蒋干始终不得开口之便。三天过后，周瑜又请蒋干参观军营诸寨，归来后帐设宴，只兄弟二人对饮。
酒至半酣之时，周瑜这才敞开肺腑，对蒋干道：“兄即不言，弟亦知兄之真正来意。我不当众点明者，恐帐下人多口杂，于兄不利。非是弟不容兄开口，其实说也无益，不如不说也罢。”蒋干大感兴趣，问道：“公瑾道说也无益，却是为何？”周瑜摇头道：“兄乃天下才辩之士，岂不闻‘良禽择木而牺，良臣择主而事’？我不负我主孙权，犹如兄不负你主曹操，又何必多问？”蒋干摇头道：“子曰‘君待臣以礼，臣事君以忠’，是也。但据某所知，你与故讨虏将军孙策系总角之交，即是君臣又是弟兄，誓不相负，某却信之。现伯符已亡，其弟只是继承父兄基业，与贤弟并无恩义，亦无君臣之份，又何谈臣事君以忠？”周瑜摇头道：“非也，兄不知其所以然耳。你道我主孙权只是继承父兄基业，并无真才实学，却不知他的本事谋略，还在其父兄之上乎？”蒋干大吃一惊，虚心求教道：“愿闻其详。”
周瑜道：“我主孙权为人性度弘朗，仁而多断，崇尚侠义，喜欢蓄养贤才，因此于少年时便渐与父兄齐名。我兄伯符将军平定江东之时，他便常随左右并参与军务决策，其御下之才，令伯符都自叹不如。每当宴请宾客之时，伯符常常回头对孙权言道：‘在座诸公，以后都是卿之手下’。说此言之时，孙权与胡综、朱然尚在吴郡读书。建安元年，伯符得丹阳、吴、会稽三郡，孙权即任阳羡县长，时年方才十五岁。吴郡太守朱治察举其为孝廉，扬州刺史严象举其为茂才，后代理奉义校尉。孙权十八岁时，随其兄伯符伐庐江太守刘勋，又讨伐江夏太守黄祖，皆大胜，并收庐江、豫章二郡。建安五年孙伯符终，命孙权接替其位，时年仲谋方虚岁十九，即被东汉朝廷册拜为讨虏将军，兼领会稽太守，驻守吴郡。”
蒋干摇头道：“据弟所知，你所说以上战功，皆孙伯符与兄所建，与孙权并不相干。某只知孙权初掌大权之时，江东局势动荡，庐江太守李术反叛，宗室庐陵太守孙辅通敌于我主曹公。另有孙暠谋逆，杀丹阳太守孙翊和宗室重臣孙河。豫章、会稽数万山越土民亦伺机作乱，可谓四面楚歌，以近乎分崩离析。若非我兄力挽狂澜，此时孙权已亡身灭族矣。”周瑜微嗔斥道：“我兄道听途说，是何言也！当时固然危怠，但定乱平叛之时，我主孙权面临危局，以张昭为师，以某与程普统御诸将，先灭李术，阻止宗室动乱；又灭山越，消除外患。设招贤馆以广招贤才，诸葛瑾、鲁肃、严畯、步骘、陆逊、徐盛、顾雍、顾邵等均至麾下，江东大族及旅寄之士无不拥戴，方有今日江南万众一心局面。子翼兄，若是曹操早些时日来时，得江东必也，此时来攻，无能为矣。若是不信，你看某怎样大破曹公。”蒋干未及回话，周瑜已唤过奉酒侍者，令其搬过一个大箱，开箱展示，尽是服饰珍玩，世所罕见。周瑜道：“此皆我主平日所赐，今某欲尽用于军饷。大丈夫处世，遇知己之主，外讬君臣之义，内结骨肉之恩，言行计从，祸福共之，假使苏张更生，郦叟复出，犹抚其背而折其辞，岂足下幼生所能移乎？”蒋干听了，心下亦为之感动，脸上只是陪笑，却终无一言回之。
当夜周瑜大醉，邀蒋干同榻而眠，并无丝毫防备。次日一早，周瑜即以重礼赠蒋干道：“大战在即，虽是不舍，弟亦不能留兄长谈叙旧了。请归见曹公，来日疆场相会，不必手下留情。”蒋干不受其礼，拱手而别，回报曹操此行备细，称赞周瑜气度宽宏，情致高雅，非言辞所能间也。曹操与蒋干相对赞叹不已，遂放弃招降周瑜之念。转眼秋去冬来，塞外朔风已起，江南草木未凋。建安十三年十二月，孙、刘两军逆水而上，行至赤壁，与正在渡江之曹军相遇。曹军营中当时遭瘟疫流行，士气明显不足，此时与江东水军遭遇，只接了一仗，前锋便被周瑜水军打败，死伤数千，中箭落水者无数。曹操见不是头，急命将水军引次江北，与陆军会合一处，形成连营，使战船靠到北岸乌林一侧。一边令毛玠、于禁加紧操练水军，等待来年春暖花开，再寻决战良机。周瑜虽然又大胜一阵，但见寡不胜众，实力相差太过悬殊，于是不敢紧逼邀战，遂令将战船停靠南岸赤壁一侧，隔江与曹军对峙。
曹操南下时间既久，见军士大半因水土不服染疾，且与周瑜数次水战都吃了大亏，虽未伤及元气，但见士气大为受诅，军无斗志，不由心中甚为不乐。自思所率北军不习舟船上勾当，每遇大风时便立脚不住，更何况与敌交战？为此苦恼万分。忽一日，曹操立在岸边，看于禁指挥军士在两船之间搭起跳板，往来传送军资，因跳板厚而且宽，非但军士，便是马匹也来回穿梭如履平地。曹操不由大喜，当即升帐，聚集水军大小头领，说道：“大江之中潮生潮落，风浪不息；因我北兵不惯乘舟，受此颠播之苦，多生疾病。若以大船小船各皆配搭，或三十为一排，或五十为一排，首尾用铁环连锁，上铺阔板，休言人可渡，马亦可走矣。乘此而行，任他风浪潮水上下，复何惧哉？”众将听了，一齐称善。曹操即时传令画出木板及铁钉尺寸图样，唤军中铁匠连夜打造连环大钉，锁住船只。船上诸军闻之，俱各喜悦，放着觉也不睡，都来瞧看热闹。数日后战船锁定，果然不惧风浪，军士行走坐卧自如。